Det var den 24 oktober 1923 som Oskarshamns Schacksällskap bildades.
Det var fjorton intresserade personer som samlades på Gamla Stadskällaren. Det första protokollet skrevs också vid detta tillfälle. Den första styrelsen blev A-E Schyller ordf., F. Hallen v. ordf., Sköld Lindberg sekr., och M. Reinholtz kassör. Intresset för schacket i Oskarshamn var på den tiden mycket stort och redan första året ordnades det första schackutbytet mot Målilla SK.
Medlemsantalet ökade snabbt på 1930-talet varpå ett 40-tal medlemmar kunde registreras. 1934 blev det anslutning till Södra Kalmarläns Schackförbund och 1937 till Sveriges Schackförbund.
Sällskapet har förfogat över en relativt god spelstyrka i lagsammanhang. De första större framgångarna kom på 50-talet då två DM-tecken erövrades.
Av sällskapets mest kända och bättre spelare från denna tid skall nämnas bröderna Erik och Gunnar Höggren, vilka deltog i den första turneringen 1924, Birger Karlsson som blev medlem 1927, Henry Broberger, Lennart Einarsson, Herbert Karlsson, samt Åke Norberg som i slutet på 40-talet och hela 50-talet dominerade det inhemska schacket stort och vann Oskarshamnsmästerskapet ett 10-tal gånger.
Andra kända profiler ur den äldre generationen, som varit med att bygga upp sällskapet är Gustaf Jeansson, medlem sedan 1934, Carl Nilsson, Nils Norman och John Westerholm som var sekreterare i hela 16 år, 1948-1964, samt under senare år Henry Bromberg.
Flera stora framgångar nåddes av föreningen i tävlingssammanhang. Den största framgången kom onekligen 1959. Då blev Oskarshamns Schacksällskap Smålandsmästare. De vann finalen över Jönköpings SS efter en mycket spännande drabbning.
I början på 1960-talet fick man två DM-tecken genom unge Göran Norrman som blev juniormästare 1960-1961. 1970 är också en milstolpe i schacksällskapets historia. Då begåvades föreningen med en egen trivsam klubblokal i Posthuset, Slottsgatan 7.
Under 70-talet i övrigt har Oskarshamnsschacken visat upp fina framgångar. Under detta årtionde knöts flera starka spelare till sällskapet, bl. a. Rolf Axelsson, Stig Härwell samt Sigvard Holmström. 1970 återkom Åke Nordberg och 1971 kom Jan-Erik Söderberg. Framgångarna lätt ej vänta på sig och säsongen 1971-72 togs steget upp i Allsvenskan div. II.
Även i korrschack har man haft bra framgång då främst genom Rolf Axelsson som 1971 tog 4:e och 1972 6:e plats i Sverigemästerskapet. I den schackträff som anordnas varje är sedan 56 år tillbaka och som blivit en av de populäraste tävlingarna i distriktet sammanstrålar spelare från hela Småland och närliggande landskap.